Sa karerang tumagal ng apat na dekada, itinatag ni Cockburn ang kanyang sarili bilang isa sa mga pinakatanyag na singer-songwriter at gitarista ng Canada. Ang kanyang musika ay hango sa folk, rock, jazz, at worldbeat, na hinubog ng mga paglalakbay sa buong mundo at panghabambuhay na aktibismo, at isang pangako sa mga panlipunan at pangkalikasan na layunin.

Ang bagong album ni Cockburn, The Blood of Others, ay ilalabas sa Oktubre 16, 2026, bilang pagpupugay sa mga kantang humubog sa kanya.