80 milyong taon BCE - Ang Manitoba ay sakop ng isang mababaw na dagat - ang Western Interior Seaway.

30,000-10,000 BCE - Ang pag-urong ng mga glacier sa huling panahon ng yelo ay nag-iiwan ng higanteng glacial lake, Lake Agassiz, na sumasaklaw sa karamihan ng Manitoba.

10-13000 BCE - Unang ebidensiya ng mga nomadic na mangangaso na pumapasok sa Manitoba mula sa timog-kanluran sa ngayon ay rehiyon ng Turtle Mountain. Ang umuunlad na mga damuhan sa timog ay nagbibigay ng masaganang teritoryo ng pangangaso.

4-5000 BCE - Pinagmulan ng mga naninirahan sa kagubatan sa silangan at hilagang Canadian Shield. Ang hinihinging kapaligiran ay humahantong sa mga kinakailangang pagbabago sa pamumuhay.

1500 BCE - Katibayan ng mga unang inapo ng Inuit na dumaraan sa baybayin ng Hudson Bay.

500 BCE - Ang katibayan ng kalakalan sa mga Katutubo ay kinabibilangan ng tanso mula sa Lake Superior, pipestone mula sa Minnesota, shell mula sa Gulpo ng Mexico, bulkan na salamin mula sa Wyoming at flint mula sa North Dakota.

1100 CE - Mga unang indikasyon ng agrikultura. Nagbibila ng mais ang mga katutubong komunidad sa tabi ng Red River, hilaga ng Winnipeg.

15-1600 - Ang pagbabago ng klima ay humahadlang sa paglaki ng mga katutubong uri ng mais. Ang mga katutubo ay unti-unting bumabalik sa pangangaso, pangingisda at pagbibitag.

1612 - Ang unang European ay tumuntong sa Manitoba. Pinalamig ni Kapitan Thomas Button ang dalawang barko sa Port Nelson, malapit sa bukana ng Nelson at Hayes Rivers.

1670 - Ibinigay ni Haring Charles II ng Inglatera ang soberanya sa malaking bahagi ng kontinente sa "Gobernador at Kumpanya. ng Adventurers of England Trading into Hudsons Bay" o ang Hudson Bay Company. Ang Hudson Bay Company at ang French North West Company ay parehong naghahanap ng supremacy sa kumikitang fur trade sa buong 1700s hanggang sa huling bahagi ng 1800s. Ang pakikipag-ugnayan sa mga katutubo ay naging susi sa tagumpay ng fur trade.

1700s - Ang mga inapo ng Pranses at Scottish na mga mangangalakal ng balahibo at Anishinaabe at Ininew na mga kababaihan ay humantong sa pagsilang ng Métis, na may sariling wika, kultura at nasyonalidad.

1811 - Itinatag ni Lord Selkirk ang unang pamayanang pang-agrikultura sa Europa. Pagkalipas ng anim na taon, nilagdaan ni Chief Peguis at apat na iba pang pinuno ng Red River Valley ang Peguis Selkirk Treaty - ang unang Treaty na nilagdaan sa kanlurang Canada, na nilagdaan bago pa man maging bansa ang Canada.

1816 - Ang pag-areglo ng Selkirk ay tinutulan ng Métis ng Northwest Company, na nakikita ito bilang isang banta sa kalakalan ng balahibo. Ang Labanan ng Pitong Oaks ay ang kasukdulan ng pagtatalo na ito, na madalas na tinatawag na Mga Digmaang Pemmican.

1869 - Ibinigay ng HBC ang teritoryo nito sa Kanlurang Canada sa Pamahalaan ng Canada sa halagang $300,000. Ang kawalan ng pagsasaalang-alang sa mga alalahanin ng Métis ay humantong sa pagtatatag ni Louis Riel ng isang pansamantalang pamahalaan noong Disyembre 1869.

1870 - Ang mga delegado ng gobyerno ni Riel ay nakipag-ayos sa pederal na pamahalaan at sumali sa Confederation. Ang Manitoba ay tinatawag na "Postage Stamp" na lalawigan (nakalagay sa 1/18 ang kasalukuyang laki nito).

1912 - Ang panghuling pagbabago sa hangganan (hilagang 60º) ay ginagawang kasalukuyang laki ang Manitoba.