Noong 1904, isang grupo ng 23 kilalang negosyante ang nagtipon upang mag-organisa ng isang country club sa labas ng lungsod ng Winnipeg. Noong 1905, nagsimula ang pagtatayo sa clubhouse at isang golf course, na inilatag ni Tom Bendelow, pitong milya sa kanluran ng lungsod sa pampang ng Assiniboine River.

Bago matapos ang taon, inaliw ng club ang Gobernador-Heneral ng Canada, si Earl Grey, at isa sa mga miyembro nito, si Douglas Laird, ang nakapuntos ng unang hole-in-one. Ito ay isang mapalad na simula sa kung ano ang magiging isang natitirang institusyon sa palakasan at panlipunang buhay ng komunidad.

Sa mga sumunod na taon, ang sikat na arkitekto sa mundo na si Donald Ross ay dinala upang pahusayin ang orihinal na 18 hole layout, at ang sikat na Dr. Alister MacKenzie ay naatasang magdagdag ng karagdagang 9 na butas sa kung ano ngayon ay isang 27 hole na pasilidad. Sa mga kamakailang panahon, ang mga kilalang arkitekto ng Canada, sina Stanley Thompson, Norman Woods at Bill Robinson ay gumawa ng karagdagang mga pagpapabuti sa kurso, na ginagawang St. Charles kung ano ito ngayon!